Narodil sa v roku 1953 v Daytone, štát OHIO a prvé módne návrhy začal tvoriť už vo veku deviatich rokov. O päť rokov neskôr pracoval ako stážista u newyorského návrhára Billa Bassana. Tam, na seba upútal vtedajšieho módneho guru Roya Halstona, ktorý ho pribral do svojho tvorivého tímu, za svojho asistenta. Práve pri ňom sa dostal do styku s undergroundovou hudbou a klubovou scénou.
Bolo to obdobie začiatku 70. rokov a členovia spomínanej scény sa koncentrovali hlavne na Bowery Street, kde sa aj v roku 1973 presťahoval. Ďalší zlom v jeho profesionálnom živote nastal, keď sa tam zoznámil s Debbie Harry zo skupiny Blondie a začal jej navrhovať modely.
Do povedomia širšej módnej scény prerazil až v roku 1983 svojou minikolekciou v retro štýle 60. rokov. Upútala vzormi graffiti, fluorescenčnými farbami, modernými syntetickými materiálmi a použitím suchých zipsov. Jeho kreativita dokázala spojiť odlišné štýly – punk, street a rock, s glamour módou. Veľký dôraz kládol na kvalitu remeselného vypracovania a pohodlného nosenia.
Ďalšia zmena nastáva po roku 1988, kedy opúšťa siluetu 60. rokov a dostáva povolenie využívať na modeloch pop-art potlače v štýle Andy Warhola, ktoré následne využil v kolekcii Spring 1988.
Ďalšia kolekcia Signature, z toho istého roku je zase v spolupráci s Keithom Haringom, ide o mierne provokatívnu potlač Ježiša v štýle graffiti.
Komerčný úspech však nastal až objednávkou pre značku Louis Vuitton. Navrhol pre ňu kolekciu jar/leto 2001, pre ktorú sú typické sprousové graffitti na taškách, topánkach a odevoch. V roku 2004, umiera nečakane vo veku 50. rokov na zákernú chorobu. Na jeho počesť, spoločnosť LV zaradila do zimnej kolekcie 2006/7 jeho predchádzajúci návrh leopardieho vzoru.